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有机化学复习课件

  • 素材大小:2.84 MB
  • 素材授权:免费下载
  • 更新时间:2017-07-17
  • 素材类别:课件PPT
  • 素材格式:.ppt
  • 关键提要:有机化学复习
  • 素材版本:PowerPoint2003及以上版本(.ppt)
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这是有机化学复习课件,包括了有机基本概念,有机物的组成、性质和反应类型,有机物的同系物和同分异构,有机物的组成分析,有机推断和有机合成(专题),营养物质和合成材料等内容,欢迎点击下载。

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有机化学复习课件

PPT内容

有机化学基础
复习建议——“温”故而“知”新
温习已学知识,建立完整的知识网络,做到“有序储存、有序提取”
  即:零星知识条理化、繁杂性质系统化,诸多反应规律化、分析问题迁移化
内在联系和规律性很强
   “乙烯辐射一大片,醇醛酸酯一条线”
抓官能团,抓代表物,抓常见反应,推知同系物,进而推知多元、多官能团的新化合物
高分在眼前,审题是关键(稳、细)
知识梳理:六部分 第一部分 有机基本概念 第二部分 有机物的组成、性质和反应                             类型 第三部分 有机物的同系物和同分异构 第四部分 有机物的组成分析 第五部分 有机推断和有机合成(专题) 第六部分 营养物质和合成材料
第一部分 有机基本概念
多对比,多辨析,多小结,多举例,真正理解概念的内涵 ,并注意其外延和变化
基本概念——一、有机物
定义:含碳元素的化合物(除CO、CO2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等)
尿素:  CO(NH2)2            碳酸: CO(OH)2
史实:维勒用无机物合成了有机物——尿素
△ NH4CNO ===== CO(NH2)2
基本概念——一、有机物
结构特点:碳原子有四个价电子,和碳原子或其他的原子形四个共价键;可能为单、双或三键,可能成链或成环;相同的分子式可能存在多种结构
        ——有机物种类繁多的原因
基本概念——一、有机物
性质特点:多为分子晶体,多为非电解质,多为弱极性或非极性分子(同中存异)
①溶解性(小分子的醇、酸、醛可溶于水)
②耐热性(CCl4可以作为电器着火的灭火剂)
③电离性(导电塑料已经在工业上广泛应用)
④化学反应:复杂、缓慢、副反应多(原因)
 有机物的分类:
基本概念——一、有机物
基本概念——原子共平面问题
几种基本结构模型
基本概念——原子共平面问题
复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的,在基本结构单元之间结合的时候,注意单键是可以旋转的,而双键和三键不能旋转,另外注意问题的条件是“所有碳原子”还是“所有原子”、是“一定”还是“可能”共平面。
基本概念——原子共平面问题
例题(MCE96)
描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的下列叙述中,正确的是
A.6个碳原子有可能都在一条直线上     
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子有可能都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
基本概念——四、官能团
涵义:
   官能团决定有机物的结构、性质和类别,具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质,具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质
  (高考常考多元、多官能团化合物)
常见官能团(名称):
 卤原子(-X)、羟基(-OH)、
   醛基(-CHO)、羧基(-COOH)、
   硝基(-NO2)、酯基(-COO-)、
   碳碳双键(-C=C- ?)、
   碳碳三键(—C≡C—)
基本概念比较——基、根、官能团
基本概念比较——四同
基本概念比较——“五式”、“二模”
分子式:由“分子”构成的物质
结构式:并不能体现物质的空间构型
结构简式:有机方程式一定要用结构简式
最简式:用于计算和比较各元素含量,原子和离子晶体的化学式常用最简式表达
电子式:判断化合物各原子最外层是否达到8e
比例模型和球棍模型体现空间结构
结构和性质——一些比较
结构和性质——一些比较
结构和性质——一些比较
结构和性质——一些比较
有机反应类型
有机反应主要包括八大基本类型:
取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应,
有机反应类型——取代反应
原理:“有进有出”
包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
有机反应类型——取代反应
有机反应类型——加成反应
原理:“有进无出”
包括:
   烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成
   苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成
有机反应类型——加成反应
和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热
和水加成时,一般在一定的温度、压强和催化剂条件下
不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物
醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时,和氢气的加成反应可同时进行,也可以有选择地进行,看信息而定
有机反应类型——消去反应
原理:“无进有出”
包括:醇消去H2O生成烯烃、
               卤代烃消去HX生成烯烃
有机反应类型——消去反应
说明:
消去反应的实质:—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
不能发生消去反应的情况:—OH或—X所在的碳无相邻碳原子,或相邻碳原子上无氢(注意区分不能消去和不能氧化的醇)
有不对称消去的情况,由信息定产物
消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热;
                 卤代烃是NaOH醇溶液+加热
有机反应类型——氧化反应
原理:有机物得氧或去氢
包括:
  燃烧反应、被空气(氧气)氧化(醇是去氢氧化) 
  被酸性KMnO4溶液氧化,
  醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化  
   烯烃被臭氧氧化
(O3,Zn/HCl,双键断裂,原双键碳变为C=O)
有机反应类型——氧化反应
说明:
有机物一般都可以发生氧化反应,此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂
醇氧化的规律:
           伯醇氧化生成醛,如CH3CH2OH
           仲醇氧化生成酮,如(CH3)2CHOH
           叔醇不能被氧化,如(CH3)3COH
多官能团物质被氧化的顺序看信息
有机反应类型——还原反应
原理:有机物得氢或去氧
包括:烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成,
   硝基被还原为氨基 (如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺)
说明:“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的,有机物被氧化则定义为氧化反应,有机物被还原则定义为还原反应
有机反应类型——加聚反应
类型(联系书上提到的高分子材料):
乙烯型加聚
     聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、
     聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)
1,3-丁二烯型加聚(破两头,移中间)
     天然橡胶(聚异戊二烯)
     氯丁橡胶(聚一氯丁二烯)
含有双键的不同单体间的共聚
       乙丙树脂(乙烯和丙烯共聚),
       丁苯橡胶(丁二烯和苯乙烯共聚)  
有机反应类型——加聚反应
说明
单体通常是含有C=C或C≡C的化合物
链节与单体的相对分子质量相等
产物中仅有高聚物,无其它小分子,但生成的高聚物因n值不同,是混合物
由加聚产物判断单体的方法
有机反应类型——缩聚反应(略)
类型
酚醛缩聚(高聚物链节中含酚羟基)
       苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂(电木)
氨基酸缩聚(高聚物链节中含酰胺键)
     氨基酸缩合成多肽或蛋白质
醇酸缩聚(高聚物链节中含酯基)
   乙二醇和乙二酸(或对苯二甲酸)的缩聚
有机反应类型——缩聚反应
说明
缩聚反应生成高分子和小分子,如H2O
若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接,如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等,则该高分子是缩聚反应的产物
判断缩聚反应的单体(水解法):
先判断缩聚类型,再解聚
解聚方法:先断开羰基与氧原子(或氮原子)之间的键,然后给羰基加上羟基,给氧或氮接上氢原子,链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子
有机反应类型——显色反应
包括
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
淀粉遇碘单质显蓝色
含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
多羟基物质(甘油、葡萄糖)与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质
有机反应类型——酯化反应拓展
机理:一般为羧酸脱羟基,醇脱氢
类型
一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
二元羧酸和二元醇
部分酯化生成普通酯和1分子H2O,
或生成环状酯和2分子H2O,
或生成高聚酯和2n H2O
羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯,也可以生成环状酯,还可以生成高聚酯。如乳酸分子
有机反应类型——酯化反应拓展
乙二酸和乙二醇酯化
有机反应类型——酯化反应拓展
其它酯
硝化甘油(三硝酸甘油酯)
硝酸纤维(纤维素硝酸酯)
油脂(硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯)
苯酚中的羟基也能发生酯化反应(且水解后还消耗NaOH)
有机反应类型——知识归纳
反应条件不同,反应不同
温度不同,产物和反应类型不同:
   如乙醇在浓硫酸140℃和170℃的反应
溶剂不同,产物和反应类型不同:
   如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应
催化剂不同,反应不同:
 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应
有机反应类型——知识归纳
书写有机化学反应的注意事项
写有机物的结构简式及反应条件
不漏写除了有机物外的其它无机小分子
  如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O;卤代反应生成的HX等
配平:如醇、醛的催化氧化、银镜反应
专用名词不能出错
 如,苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”, “水浴”写成“水狱”,“褪色”写成“腿色”
有机反应类型——知识归纳
基本概念——同系物
判断依据
①结构相似:官能团的种类、数目及连接方式相同(即组成元素、通式相同)
②若干系差(CH2):分子式必不相同,同系物间的相对分子质量相差14n
举例辨析:CH4和C3H8、C2H4和C3H6、
葡萄糖和核糖是否互为同系物
基本概念——同系物
性质规律
①化学性质相似
②同系物随碳原子数增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,物质的熔沸点逐渐升高(分子晶体的熔沸点规律)
基本概念——同分异构体
定义
基本概念——同分异构体
种类
碳链异构:
位置异构:CH2=CHCH2CH3和CH3-CH=CH-CH3
官能团异构
基本概念——同分异构体
官能团异构的种类(重视常见)
① CnH2n(n≥3),单烯烃与环烷烃
② CnH2n-2(n≥3),单炔烃、二烯烃、环单烯烃
③ CnH2n-6(n≥6),苯及其同系物与多烯
④ CnH2n+2O(n≥2),饱和一元醇和醚
⑤ CnH2nO(n≥3),饱和一元醛、酮和烯醇
⑥ CnH2nO2(n≥2),饱和一元羧酸、酯、羟基醛
⑦ CnH2n-6O(n>6),一元酚、芳香醇、芳香醚
⑧ CnH2n+1NO2,氨基酸和一硝基化合物
⑨ C6H12O6,葡萄糖和果糖,
⑩C12H22O11,蔗糖和麦芽糖
基本概念——同分异构体
书写
顺序:
碳链异构→位置异构→官能团异构
即判类别、定碳链、移官位、氢饱和
方法:
主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边排列由邻到间
基本概念——同分异构体
基本概念——同分异构体
例题
1、已知二氯苯有3种,则四氯苯有 C
 A、1种        B、2种     C、3种        D、4种
04年北京春季高考31题
北京04年—26
化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂
北京04年—26
(1)
①A分子中的官能团名称是_______;
②A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式____________________________;
③A的同分异构体F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是____。
北京04年—26
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是_____________。
①加成反应      ②氧化反应
③加聚反应       ④水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是————
北京04年—26
(3)A与“HQ”(对苯二酚)在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是
____________________________________。
有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系
有机物的衍生转化——链烃及其衍生物间的关系
有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程)
有机物的衍生转化——转化网络图二(写方程)
有机合成题是高考考查的热点题型,大都以信息给予题的形式出现。
           有机物的合成实质上是官能团的转变,主要利用有机反应规律,据所给原料和条件,采用使有机物的碳链增长或缩短,链状结构变成环状结构,官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的,从而考查学生的综合素质。
一、有机合成路线选择的基本要求
 条件合适、操作方便
 原理正确、步骤简单(产率高)
 原料丰富、价格低廉
 产物纯净、污染物少(易分离)
二、有机合成题的解题思路
首先确定要合成的有机物含什么官能团,它属于哪一类有机物。然后对比原料,看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。
据有机物结构将其划分为“若干部分”,据此确定合成原料——反应物。                                                                                 
         CH3CO OCH2CH2O OCH3
三、有机合成题的常规解题方法
          1  顺合成法:即正向思维法,从已知原料入手,找出合成所需的中间产物,逐步推向待合成的有机物。其思维程序是:
               原料                       中间产物                       产品
四、有机合成相关知识归纳
1  官能团的引入:
      (3)引入双键
3 官能团的衍变:
              根据合成需要(有时题目信息会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。
4 碳骨架的增减
① 增长:有机合成中碳链增长,一般会以信息形式给出,常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如:羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。
②变短:烷烃的裂化、裂解,烯烃及苯的同系物的氧化,羧酸盐脱羧反应等。
 

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